En el año 2019, el primer ministro demandó al escritor Rubaashini Shunmuganathan y al editor Xu Yuan Chen, también conocido como Terry Xu, por la publicación de un artículo que incluía referencias a un desacuerdo de la familia Lee sobre qué hacer con una propiedad que perteneció al difunto padre del ministro.
La jueza encargada del caso, Audrey Lim dijo que el artículo "impugnaba la reputación y el carácter de Lee" al alegar que era deshonesto.
"Esto golpeó el corazón de la integridad personal de Lee y podría socavar gravemente su credibilidad, no solo personalmente sino también como primer ministro, y poner en duda su aptitud para gobernar con integridad", explicó Lim en un juicio escrito.
Inicialmente las multas fueron planteadas en 210,000 y 160,000 dólares singapurenses para Xu y Rubaashini, respectivamente; sin embargo, la jueza pidió que en conjunto pagaran 160,000 dólares singapurenses en concepto de daños, ya que las demandas se referían al mismo caso.