Kalanick cofundó Uber en 2009 y lo convirtió en la startup más valiosa del mundo al impulsar a los competidores y evadir a los reguladores. La compañía se ha enfrentado con gobiernos locales y nacionales, sindicatos e incluso con sus propios conductores.
Sin embargo, en junio de 2017, Kalanick renunció como CEO de Uber después de una larga serie de escándalos y un éxodo de altos ejecutivos. Pero continuó ejerciendo influencia sobre la compañía e incluso sorprendió a Uber al nombrar a varios miembros de la junta a fines de 2017.
Cuando Uber salió a Bolsa en mayo, Kalanick no fue incluido en el grupo de expertos que tocaron la campana de apertura en la Bolsa de Nueva York. En las últimas semanas, luego del final de un período de bloqueo de acciones para los miembros de la compañía, Kalanick ha estado vendiendo sus acciones de Uber a toda velocidad.
Kalanick actualmente trabaja en una startup llamada CloudKitchens que promete "cocinas inteligentes para restaurantes de solo entrega". También lanzó anteriormente un fondo de riesgo, llamado Fondo 10100, que dijo que serviría como "hogar de mis pasiones, inversiones, ideas y grandes apuestas".