Está casado desde 1999 con Gilat, de 44 años, con quien tuvo cuatro hijo. Gilat es pastelera profesional y consejera para padres.
Hijo de inmigrantes estadounidenses llegados desde California, Bennett se desempeñó como comandante de compañía en las unidades de élite Sayaret Matkal y Maglan de las Fuerzas Armadas de Israel (FD) antes de enrolarse para estudiar derecho en la Universidad Hebrea de Jerusalén.
Tras recibirse, comenzó una impactante carrera empresarial con la fundación de Cyota, una proveedora de productos de seguridad y antifraude online, en la cual sirvió como CEO en Nueva York.
Bennett vendió Cyota en 2005 por 145 millones de dólares y, más tarde, repitió la hazaña: ayudó a fundar Soluto, otra compañía de desarrollo de software, que se vendió por 130 millones en el 2009.
Consagrado en el terreno de los negocios, volvió a Israel y desembarcó en el campo de la política sumándose a las filas del Likud, el partido liderado por Benjamin Netanyahu, el primer ministro al que ayudó ahora a desalojar del poder.
Más adelante, en el 2012, se convirtió en el líder de HaBait HaIehudi (El Hogar Judío), con el que logró su primer triunfo resonante al obtener trece bancas en las elecciones legislativas del 2013, una marca que ningún partido religioso sionista alcanzaba desde hacía 36 años.