"Con la gente que he matado, podría llenar todo un cementerio", se jactó en una ocasión, al hacer referencia a las personas que ha asesinado personalmente, inclusive con sus manos, por estrangulamiento.
Experto en armas de fuego, sabía disparar desde los 14 años y cometió su primer homicidio a los 18 años.
Se sabe que leía muchísimo, era sagaz y en su juventud se consideraba un buen estudiante. "Me arrepiento de algunas cosas en mi vida y una es no haber estudiado.
Fue uno de los grandes errores de mi vida. Mi mayor rabia es que era un buen estudiante pero me distraje con otras cosas", escribía en una carta interceptada en 2015 por la policía y publicada en el libro L’Invisible de 2012.
Lo que le distrajo de los estudios, en efecto, fue tomar las riendas de la peligrosa Cosa Nostra
Líder de la nueva generación que relevó a los viejos padrinos, el "príncipe de Trapani", como lo solían llamar, tenía una verdadera pasión por los coches de lujo, las mujeres y los relojes de oro.
Amante de los juegos electrónicos, sus adeptos lo veneraban como a un dios pese a su estilo despiadado demostrado en los años 90, cuando ordenó la matanza de dos jueces antimafia y ordenó una serie de atentados en Roma, Milán y Florencia.
Messina Denaro es considerado por las autoridades italianas como el “último capo” de la era de los atentados, la que sembró el terror en Italia durante la década de 1990.