Muchas fuentes le han dicho a CNN que desde que llegó a Downing Street, Cummings se ha embarcado en la misión de sacudir al servicio público y al ejército de asesores del gobierno, conocidos como "asesores especiales". Las jornadas más largas, los expedientes interminables en preparación para el brexit y las vacaciones canceladas son la nueva normalidad. La devoción de Cummings al trabajo y su abundancia de energía permean en todo el gobierno.
Pese a este aumento repentino en la carga de trabajo, es difícil encontrar a alguien que actualmente trabaje con Cummings y que tenga algo malo que decir de él. Muchos servidores públicos y asesores especiales dicen que luego de que la ex primera ministra, Theresa May, fracasara repetidamente en concretar el brexit, el compromiso decidido a salir de la Unión Europea con o sin acuerdo, el 31 de octubre, les ha dado un nuevo propósito.
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Aunque el estilo de Cummings era evidente desde el inicio de su carrera, su forma de hacer las cosas empezó a llamar la atención de todos en 2010, cuando trabajó como asesor del entonces secretario de Educación, Michael Gove.
Se dice que ignoraba repetidamente a David Cameron y a Nick Clegg, primer ministro y vice primer ministro para los que él y Gove trabajaban. David Laws escribió en su libro, Coalition, que Cummings alguna vez le dijo, mientras hablaban de política educativa: "No me cae bien Clegg, pero creo que Cameron y el nº 10 [la oficina del primer ministro] también son títeres. No tienen idea de lo que están haciendo".